Verschil tussen tryptamines en phenethylamines?

Hey DF,

Ik zat zo'n beetje te snuisteren naar info over mescaline en blijkt dat deze stof behoort tot de phenethylamine familie? Ik dacht dat ze behoorde tot de tryptamines aangezien de meeste trips in deze familie voorkomen.

Wat is dan het grootste verschil tussen psychedelische tryptamines en phenethylamines, want MDMA is toch ook een phenethylamine en is ook psychedelisch?

Greetz

Theholyganja

Nou, het verschil ligt hem vooral in het 'skelet' van de structuur van een molecuul. Er zijn zelfs een hele hoop psychedelische stoffen die phenetylamines zijn. Denk bijvoorbeeld aan de 2C-X (2C-T-X en 25X-NBOMe), DOX, Mescaline, alle psychedelische(en niet psychedelische trouwens ook )Methylenedioxy-phenetylamines. De naam van een structuur geeft vaak lang niet alleen na of enige aanpassing erop een leuke psychedelische stof terwege kan brengen of niet.

Goede vraag theholyganja. Ik heb mij dit ook jaren afgevraagd. Door veel online te lezen over chemie en door ervaring op te doen met een gigantisch scala aan drugs denk ik dat ik je inmiddels wel enige duidelijkheid kan verschaffen over de verschillen. Om het goed uit te leggen wordt het wel een gigantisch verhaal denk ik.

Tryptamines
Tryptamines of beter gezegd gesubstitueerde tryptamines is een familie aan moleculen die als basis structuur tryptamine zelf hebben. Tryptamine zelf komt in in minieme hoeveelheden in je hersenen voor, vermoedelijk moduleert het een groep neuronen of dient het als neurotransmitter. Een groot deel van de tryptamines zijn psychedelica, maar bijvoorbeeld ook antimigraine medicijnen.

De eerste gesubstitueerde tryptamine die relevant is in het verhaal is serotonine (5-hydroxytryptamine). Serotonine is een van de meest belangrijke neurotransmitters in het brein en oa verantwoordelijk voor gevoelens van welzijn en geluk. Een tekort aan serotonine of een verstoord serotonine systeem is zeer waarschijnlijk verantwoordelijk voor depressies.

Serotonine heeft veel verschillende subreceptoren die allemaal zo hun eigen functies hebben in het brein. Één specifieke subreceptor is met name relevant, namelijk de 5-HT2A receptor. Alle psychedelica hebben met elkaar gemeen dat ze deze subreceptor activeren. Psychedelica werken als agonist op oa deze receptor, wat inhoud dat ze aan de receptor binden en als zodanig de rol van serotonine overnemen.

Belangrijke en bekende psychedelische tryptamines zijn psilocybine/psilocine, DMT. Alle drie de stoffen komen van nature voor en DMT komt zelfs in minieme hoeveelheden in je hersenen voor. Wat precies de functie is van DMT in je hersenen is nog onduidelijk. Er zijn verder nog veel meer psychedelische tryptamines waarvan nog een aantal natuurlijke zoals 5-MeO-DMT en bufotenine en een gigantisch scala aan synthetische tryptamines. Voor een uitgebreide discussie over de chemie en de effecten van tryptamines kan ik je het boek Tihkal aanraden van Alexander en Ann Shulgin.

Fenetylamines
Fenetylamines of beter gezegd gesubstitueerde fenetylamines is een familie aan moleculen die als basis structuur fenetylamine zelf hebben. Fenetylamine zelf komt in in minieme hoeveelheden in je hersenen voor waar het een stimulerende werking heeft. Het scala aan fenetylamines is echt gigantisch en bestaat met name uit stimulaten zoals amfetamine, entactogenen zoals MDMA en psychedelica zoals mescaline.

De eerste gesubstitueerde fenetylamines die relevant zijn in het verhaal zijn dopamine (3,4-dihydroxyphenethylamine) en adrenaline (β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine). Naast serotonine zijn dopamine en adrenaline ook een van de meest belangrijke neurotransmitters in de hersenen. Dopamine is met name verantwoordelijk voor beloning en motivatie en adrenaline voor het vecht-vlucht principe. Zowel dopamine als adrenaline werken vooral stimulerend. Voor de discussie omtrent psychedelica zijn dopamine en adrenaline niet bijzonder interessant, hoewel sommige psychedelica ook wel deels subreceptoren van een van beide systemen kunnen aanspreken.

Zoals inmiddels wel duidelijk is lijken fentylamines dus chemisch gezien voornamelijk op dopamine en adrenaline. Toch zijn er psychedelische fentylamines die hun werking halen uit het binden aan de 5-HT2A receptor. Deze moleculen zijn zo gesubstitueerd dat ze toch vooral affiniteit voor die receptor vertonen. Belangrijke psychedelische fentylamines zijn mescaline en de gehele 2C familie. Voor een uitgebreide discussie over de chemie en de effecten van fentylamines kan ik je het boek Pihkal aanraden van Alexander en Ann Shulgin. Hierin staan naast een gigantisch scala aan psychedelica ook een enorme hoeveelheid aan entactogenen. Tot slot nog voor de duidelijkheid, entactogenen zijn een andere categorie drugs dan psychedelica. Entactogenen zoals MDMA hebben een sterke werking op het serotonine systeem waardoor ze soms wel lichte psychedelische trekjes hebben.

Verschillen psychedelische tryptamines en fenetylamines
Zoals al uitgebreid uitgelegd zit er een groot verschil in de chemische structuur van beide families. Wat ze dan weer gemeen hebben is het feit dat ze binden aan de 5-HT2A receptor. Echter is het wel zo dat de werking van psychedelica een stuk complexer is dan simpelweg binden aan de 5-HT2A receptor. Er komen nog een hele hoop andere serotonine subreceptoren bij kijken en soms ook dopamine of adrenaline subreceptoren, of zelf nog weer hele andere receptoren of systemen in de hersenen. Omdat elke stof verschillende affiniteiten heeft met een receptor en bepaalde receptoren wel of niet aanspreekt voelt elke stof anders. Vaak zijn de verschillen tussen verschillende psychedelica redelijk subjectief en lastig uit te leggen.

Hoewel het lastig is om de subjectieve verschillen tussen tryptamines en fenetylamines uit te leggen en te generaliseren is het wel zo dat tryptamines vaak (niet altijd) enigszins versuffend werken en fenetylamines vaak (ook niet altijd) meer stimulerend. Bovendien voelen fenetylamines vaak wat meer euforisch of entactogeen. Verder is het zo tryptamines vaak wat chaotischer aanvoelen, zowel op visueel als mentaal vlak.

Ik hoop dat dit je enige duidelijkheid heeft kunnen verschaffen. Verder raad ik je aan eens op wikipedia te gaan rondneuzen en de boeken phikal en thikal te lezen als je echt geïnteresseerd bent. Zowel phikal en thikal zijn deels gratis online beschikbaar. Het tweede deel van beide boeken wat de uitgebreide discussie over honderden stoffen bevat kun je dus zo inzien. Het boek kopen is overigens ook erg aan te raden, aangezien je dan het autobiografische verhaal van de auteurs kunt lezen. Hierin wordt uitgebreid ingegaan over hoe ze de verschillende stoffen hebben ontdekt en getest. Erg bijzonder om te lezen vind ik persoonlijk.

Super fijne uitleg Psychedelibee